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ナードケミカルズ(株) Tri-BOTシリ-ズ

ベンジル保護試薬

一般的な水酸基のベンジル保護反応であるWilliamson エーテル合成法では適応できない、中性・酸性領域にて進行できる製品を ラインアップしています。

具体的には下記の条件に分類することができます。

特長

各ベンジル化試薬の特長

Williamson エーテル合成法DPT-BMTriBOTシリーズ
反応条件 塩基性 中性 酸性
添加剤 NaH(水素化ナトリウム) MgO(酸化マグネシウム) TfOH, CSA 他 酸触媒
保管方法 不活性ガス封入 冷凍 室温、空気中
導入保護基 ベンジル系 ベンジル基 TriBOT…ベンジル基、TriBOT-PM…p-メトキシベンジル(PMB)基

アプリケーション

【DPT-BMの検討】

DPT-BMは中性条件で使用できるため官能基の選択の幅を広げることができます。

【TriBOT、TriBOT-PMの基質検討】

TriBOTシリーズはWilliamson's 法と異なり酸性条件にて使用します。そのため塩基では対応できない基質にも使用することが可能です。

また塩化ベンジルや水素化ナトリウムと比べ空気中、水分に安定で刺激性もほとんど持たないため取扱いも容易に行うことができます。

【TriBOTシリーズの実験操作例[TriBOT, entry 2]】

実験操作も簡便です。基本的には室温条件下、TriBOT-PMを約0.4 eq. と酸を触媒量添加して撹拌するのみです。

反応の後処理は抽出・シリカゲルカラム精製などのごく一般的な精製操作で可能です。

【参考文献】
1) Yamada, K., Tsukada, Y., Karuo, Y., Kitamura, M. and Kunishima, M. : Chem. Eur. J., 20, 12274 (2014).
2) Yamada, K., Fujita, H. and Kunishima, M. : Org. Lett., 14 , 5026 (2012).
3) Yamada, K., Fujita, H., Kitamura, M. and Kunishima, M. : Synthesis, 45, 2989 (2013).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
DPT-BM [4-(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorholinium trifluoromethanesulfonate] 1g 18,000 389-07923
DPT-BM [4-(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-benzylmorholinium trifluoromethanesulfonate] 5g 68,400 383-07921
TriBOT-PM [2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine] 10g 9,000 381-02601
TriBOT-PM [2,4,6-tris(p-methoxybenzyloxy)-1,3,5-triazine] 50g 27,500 387-02603
TriBOT [2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine] 25g 12,000 385-02182
TriBOT [2,4,6-tris(benzyloxy)-1,3,5-triazine] 100g 36,000 387-02181
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  • ・掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
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