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糖合成用

4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide

糖鎖を効率的に合成しようとする試みが行われていますが、多くの水酸基を持つ糖鎖に、側鎖を選択的に導入することは難しい課題でした。これまでも効率的に合成を行うために、さまざまな水酸基の保護基が合成・検討されています。
この度、保護基4-Azidobenzyl(Azb)基に比べ、耐酸性を向上させた糖水酸基の保護試薬である、4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide(Cl-Azb)を製品化しました。 脱保護はAzb基と同様に、Triphenyl Phosphine(PPh3)を作用させ、対応するイミノホスホラン誘導体に変換後、2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone(DDQ)酸化により、速やかに行う事が出来ます。
Azb基が直接のDDQ酸化で切断されるのに対し、Cl-Azb基は直接のDDQ酸化にも安定です。また、p-Methoxybenzyl((MPM)基の共存下における直接DDQ酸化では、MPM基のみを脱保護する事が出来るため(1)、位置選択的な糖鎖合成に用いる事ができます。

アプリケーション

反応例

【参考文献】
1) Egasa , K. , Fukase , K. and Kusumoto S. : SYNLETT ,6,675(1997).

製品一覧

糖合成用保護基 4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
4-Azido-3-chlorobenzyl Bromide 1g 11,000 013-16961

関連製品一覧

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