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トリアジン系縮合剤

DMT-MM

4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride n-Hydrate

ミドやエステル結合を構築するための最も一般的な方法は、カルボン酸の活性化を伴う脱水縮合反応です。通常、反応性や経済性の観点から、縮合剤としてカルボジイミド(WSC、DCC)が汎用されていますが、これらはアレルギー誘発性や副生成物の除去などの改良されるべき問題点がありました。

ここに紹介する新規なトリアジン系縮合剤(DMT-MM)は、従来から汎用されている縮合剤(WSC、DCC)の反応条件で使用が可能な他、水やプロトン性溶媒中でも使用することができます。含水有機溶媒や水-有機溶媒系での使用も可能で、溶媒を脱水する必要がありません。

アプリケーション

アルコール中でのアミド合成

39_reaction.gif

RunCondensing agentSolventAmide(3)aEstera(%)Amide/Ester
1 DMT-MM MeOH 98 1.0(R=Me) 98
2 DMT-MM EtOH 99 0.7(R=Et) 141
3 DMT-MM i-PrOH 96 0.7(R=i-Pr) 137
4 DCC MeOH 27b 7.0(R=Me) 4
5 EDC MeOH 53 16.0(R=Me) 3.3

*a:Isolated yield
*b:N-Acylurea was isolated in 21%

【参考文献】
M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani : Tetrahedron, 57, 1551(2001).

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