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シリカゲル担持HOBt

SiliaBond® HOBt

1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)は、ペプチド合成におけるアミドカップリング反応試薬として常用されています。
HOBtを用いることで、収量が上がり、アミノ酸のラセミ化が低減するメリットがあります。
 SiliCycle社の SiliaBond® HOBtは、 HOBtにシリカゲルを結合させた製品です。シリカゲルが結合しているため、無水HOBt
の爆発の危険性を抑制することができます。また SiliaBond® HOBtは、N,N-ジイソプロピルエチルアミンのような塩基性物質を
用いた通常の反応条件で、容易に活性化します。さらにシリカゲルに担持されているので、再利用が可能です。

特長

  • 反応操作が容易
  • 爆発性がない
  • 精製はろ過のみで可能
  • 再利用が可能

アプリケーション

【SiliaBond® HOBtの塩基性物質による活性化】

42_reaction.jpg

【活性化の至適条件】

反応活性化条件塩基性物質Cbz変換率(%)
1
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
無し 16
2
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
トリエチルアミン
4当量
44
3
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
ピリジン
4当量
53
4
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
N,N-ジイソプロピルエチルアミン
4当量
96
5
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
再利用(3度目)SiliaBond® HOBt
N,N-ジイソプロピルエチルアミン
4当量
95
6
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
N,N-ジイソプロピルエチルアミン
1当量
93
7
クロロぎ酸ベンジル  4当量
ジクロロメタン、室温、1時間
N,N-ジイソプロピルエチルアミン
2当量
95
8
クロロぎ酸ベンジル  4当量
MW 100W、50℃、10分
無し 84

変換率はGC-MSによって単離された物質から算出した。

【SiliaBond® HOBtのアミノ基の保護】

42_reaction.jpg

反応アミン保護されたアミンCbz保護率(%)
1
amine_1.jpg
protected_amine_1.jpg 98 (4 時間)
2
amine_2.jpg
protected_amine_2.jpg 94 (4 時間)
96 (16 時間)
3
amine_3.jpg
protected_amine_3.jpg 81 (16 時間)
4
amine_4.jpg
protected_amine_4.jpg 93 (4 時間)
98 (16 時間)
5
amine_5.jpg
protected_amine_5.jpg
99 (4 時間)
6
amine_6.jpg
protected_amine_6.jpg 98 (4 時間)
7
amine_7.jpg
protected_amine_7.jpg 63 (4 時間)
8
amine_8.jpg
protected_amine_8.jpg 93 (16 時間)
9
amine_9.jpg protected_amine_9.jpg 53 (16 時間)

保護率はGC-MSによって単離された物質から算出した。

【ダンシルスルホンアミドの合成】

42_reaction.jpg

反応アミンアミン変換率(%)   反応アミンアミン変換率(%)
1
amine_1.jpg
97 4 amine_6.jpg 99
2
amine_2.jpg
99 5 amine_7.jpg 99
3
amine_3.jpg 74 6 amine_10.jpg 99

アミン変換率はGC-MSによって算出した。

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
SiliaBond® HOBt 5g 25,800 510-91401
  • ・掲載内容は、2017年4月時点での情報です。法律および最新情報は、メーカーコードをクリックいただきご確認いただけます。
  • ・掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
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