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超原子価よう素酸化剤

ヨウ素はハロゲン元素の中でも分極しやすく、電気陰性度が小さい。このため高い原子価状態を取る事ができる。

アピカル位の原子団が脱離するに伴い、安定なI価のヨウ素へと還元されるため、高い脱離能と酸化能を示す。

合成化学的に有用な III 価ヨウ素試薬(λ3-iodane)としては、以下のものが代表的である。

001875-001.gif

ヨウ素原子は V 価(λ5-iodane)や VII 価の状態もとることができる。中でも IBX や Dess-Martin 試薬、過ヨウ素酸塩などは、穏和な酸化剤として効果的に活用されている。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

反応機構

ヨウ素化合物の反応性は、アピカル位の超原子価結合が脱離しやすい形状をしているほど高くなる。

反応例

キラル超原子価ヨウ素試薬を用いる不斉酸化 1)

001875-002.gif

近年ではヨウ素を触媒量に減ずるための研究開発が脚光を浴びている。

【参考文献】
1) Dohi, T., Maruyama, A., Takenaga, N., Senami, K., Minamitsuji, Y., Fujioka, H., Carmmerer, S. B. and Kita, Y.: Angew. Chem. Int. Ed. 47, 3787 (2008).

基本文献


  • Valvoglis, A.: Synthesis, 709 (1984).
  • Stang, P. F. and Zhdankin, V. V.: Chem. Rev., 96, 1123 (1996).
  • Varvoglis, A. and Spyroudis, S.: Synlett, 221 (1998).
  • Zhdankin, V. V. and Stang, P. J.: Chem. Rev., 102, 2523 (2002).
  • Moriarty, R. M.: J. Org. Chem., 70, 2893 (2005).
  • Wirth, T.: Angew. Chem. Int. Ed., 44, 3656 (2005).
  • Deprez, N. R. and Sanford, M. S.: Inorg. Chem., 46, 1924 (2007).
  • Zhdankin, V. V.: Chem. Rev., 108, 5299 (2008).
  • Ochiai, M. and Miyamoto, K.: Eur. J. Org. Chem., 4229 (2008).
  • Merritt, E. A. and Olofsson, B.: Angew. Chem. Int. Ed., 48, 9052 (2009).
  • Dohi, T. and Kita, Y.: Chem. Commun., 2073 (2009).
  • Uyanik, M. and Ishihara, K.: Chem. Commun., 2086 (2009).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene 1g 12,000 020-17491
[Bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene 5g 42,000 026-17493
1,3,5,7-Tetrakis[4-(diacetoxyiodo)phenyl]adamantane 500mg 35,000 204-18473
2-(Diacetoxyiodo)mesitylene 5g 6,000 043-33101
2-(Diacetoxyiodo)mesitylene 25g 18,000 041-33102
μ-Oxo-biaryl PIFA 1g 15,000 157-03461
[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 5g 6,000 084-09901
[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene 25g 17,000 082-09902
(Diacetoxyiodo)benzene 5g 3,000 049-32961
(Diacetoxyiodo)benzene 25g 7,500 047-32962
(Diacetoxyiodo)benzene 250g 40,000 045-32963
o-Iodosylbenzoic Acid 1g 5,500 095-06791
o-Iodosylbenzoic Acid 5g 15,000 091-06793
o-Iodosylbenzoic Acid 25g 52,000 093-06792
Dess-Martin Reagent 1g 6,000 350-39641
Dess-Martin Reagent 5g 18,100 356-39643
Dess-Martin Reagent 25g 58,300 358-39642
Dess-Martin Reagent 100g 160,000 354-39644

超原子価よう素酸化剤前駆体

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
2,2'-Diiodo-5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl 1g 15,000 044-34091
2,2'-Diiodo-4,4',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl 1g 12,000 047-34081
(2R,2’R)-2,2’-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide) 250mg 7,500 095-06051
(2R,2'R)-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide) 1g 19,500 091-06053
Potassium 2-Iodo-5-methylbenzenesulfonate 1g 7,000 163-25743
Potassium 2-Iodo-5-methylbenzenesulfonate 5g 20,000 161-25744
  • ・掲載内容は、2018年8月時点での情報です。法律および最新情報は、コードNo.をクリックいただきご確認いただけます。
  • ・掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
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