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ボロン酸

Boronic Acid

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ボロン酸(R-B(OH)2)は、空気や水に安定で取り扱いやすい上に、副生物の除去も容易で毒性・環境負荷なども低いなど優れた特長を併せ持ちます。

鈴木-宮浦カップリングは、天然物全合成から医薬品・有機電子材料の探索・生産に多数応用され、実験室レベルから工業スケールに至るまで、今やなくてはならない試薬です。

反応機構

通常炭素-ホウ素結合は強く(有機ホウ素化合物は安定)、そのままではトランスメタル化は起こらない。当量以上の塩基を加え、トランスメタル化活性なボレート型にしてやる必要がある。それゆえ塩基性条件下に不安定な化合物には用いることが難しいという欠点もある。

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反応例

近年のクロスカップリングの進歩はめざましく、低反応性のアリールクロライドも反応に用いることができるようになった 1, 2)

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本反応の高い官能基選択性を活かし、Palytoxinの全合成が達成されている。分子量が巨大になるほど反応点同士の接近確率が低くなるため、一般にクロスカップリング反応は困難になる。本合成において岸らは、水酸化タリウムを塩基として加えることで劇的に反応性が向上されることを見出している 3)

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Ciguatoxinの合成研究 4):三環性化合物の収束的合成にB-アルキル鈴木クロスカップリングが用いられている。 相方のエノールホスフェートはエノールトリフラートに比べ安定性の面で優れている。

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有機ホウ素化合物を経由しない鈴木クロスカップリング:9-BBN-OMeと任意の有機リチウム試薬/Grignard試薬の反応によりボレートを前調製し、鈴木カップリングを行う手法。特にメチル・アルキニル基の場合、ハイドロボレーションで試剤が調製できないため、本法の有用性が高い。

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2級アルキルハライドとの鈴木カップリング 5):通常酸化的付加後の金属-アルキル中間体はβ水素脱離によって速やかに分解する。2級アルキルハライドの場合にはそれが顕著であり、これまでに成功例はなかった。FuらはNi触媒と配位子の膨大なスクリーニングの結果、この困難なカップリング反応を実現させている。

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有機トリフルオロボレート塩は空気・水に安定な結晶性化合物である。ボロン酸と比して、当量調節・精製が容易という利点がある。近年ではこれをクロスカップリングパートナーとして用いる研究がなされている 6)。環状トリオールボレート塩 7)も同様の目的に使用可能であることが報告されている。

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反復型鈴木クロスカップリング戦略によるPeridinineの合成 8):ここで用いられているMIDAボロネートは保護型有機ボロン酸として現在もっとも先進的な位置づけにある。

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鉄触媒を用いた鈴木ー宮浦カップリング反応 10):①かさ高いジホスフィンリガンドと塩化鉄(II)を錯形成させ、高スピン錯体を生成させる②ボレート形成目的に有機金属種を用いる③添加剤としてMg(II)塩を加える ことで、鉄触媒を用いた鈴木ー宮浦クロスカップリング反応を実現している。

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コンプラナジンAの全合成:直接的なボリル化反応(Hartwing-Miyauraボリル化反応)と鈴木ー宮浦クロスカップリング反応を組み合わせて炭素ー炭素結合を構築している。

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エステルを使った鈴木ー宮浦型クロスカップリング反応 12):ニッケル触媒を用いることでエステルと有機ボロン酸とのカップリング反応を実現。この反応以前にもエノールおよびフェノール誘導体を用いた鈴木ー宮浦クロスカップリング型反応が知られている。

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芳香族ニトロ化合物のクロスカップリング反応 13):芳香族ニトロ化合物を求電子剤として用いる鈴木–宮浦カップリング反応。この反応の鍵過程は、Ar–NO2結合の酸化的付加である。通常、ニトロ化合物と低原子価金属種との反応では、ニトロ基の還元が進行し、ニトロソ化合物やアニリン類が生ずるが、BrettPhos-Pd(0)がAr–NO2結合の酸化的付加に極めて有効であり、望みのビアリールカップリングが反応が進行する。

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実験手順

アリールクロライドを用いる鈴木-宮浦クロスカップリング 9)

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実験のコツ・テクニック

0価のパラジウムは酸素によって失活するため、アルゴンor窒素雰囲気下に反応を行う。基質によっては、溶媒の凍結脱気も必要。

【参考文献】
1) Fu, G. C. et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 37, 3387 (1999).
2) Buchwald, S. L. et al.: J. Am. Chem. Soc., 121, 9550 (1999).
3) Kishi, Y. et al.: J. Am. Chem. Soc., 111, 7530 (1989).; ibid., 116, 11205 (1994).
4) Sasaki,M. and Tachibana, K. et al.: Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1090 (2001).
5) Fu, G. C. et al.: J. Am. Chem. Soc., 126, 1340 (2004).
6) (a) Stefani, H. A. et al.: Tetrahedron, 63, 3623 (2007). (b) Molandar, G. A. et al.: Aldrichimica Acta, 38, 49 (2005). (c) Lennox, A. J. J. and Lloyd-Jones, G. C.: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 9385 (2912).
7) (a) Yamamoto, Y., Takizaha, M., Yu, X.-Q. and Miyaura, N.: Angew. Chem. Int. Ed., 47, 928 (2008). (b) Yamamoto,Y.: Heterocycles, 85, 799 –819 (2012).
8) Woerly, E. M., Cherney, A. H., Davis, E. K. and Burke, M. D.: J. Am. Chem. Soc., 132, 6941 (2010).
9) Altman, R. A. and Buchwald, S. L.: Nature Protocols, 2, 3115 (2007).
10) Hatakeyama,T., Hashimoto, T., Kondo, Y., Fujiwara, Y., Seike,H., Takaya, H., Tamada, Y., Ono, T. and Nakamura, M.: J. Am. Chem. Soc., 132, 10674 (2010).
11) Fischer, D.F. and Sarpong, R.: J. Am. Chem. Soc., 132, 5926 (2010).
12) Muto, K., Yamaguchi, J., Musaev. D. G. and Itami, K.: Nature Commun, 6, 7508 (2015).
13) (a) Rosen, B. M., Quasdorf, K. W., Wilson, D. A., Zhang, N., Resmerita, A.-M., Garg, N. K. and Percec, V.: Chem. Rev., 111, 1346 (2011). (b) Jana, R., Pathak, T. P. and Sigman, M. S.: Chem. Rev., 111, 1417 (2011).
14) Yadav, M. R., Nagaoka, M., Kashihara, M., Zhong, R.-L., Miyazaki, T., Sakaki, S. and Nakao Y.: J. Am. Chem. Soc., 139, 9423 (2017).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Methylboronic Acid 1g 7,600 320-64151
Methylboronic Acid 5g 25,100 326-64153
Ethylboronic Acid 1g 5,600 327-84941
Ethylboronic Acid 5g 13,800 323-84943
Propylboronic Acid 1g 4,400 351-15491
Propylboronic Acid 5g 10,300 357-15493
(2-Methylpropyl)boronic Acid 5g 8,900 329-72171
(2-Methylpropyl)boronic Acid 25g 25,500 327-72172
s-Butylboronic Acid 1g 6,000 355-15031
s-Butylboronic Acid 5g 18,000 351-15033
1-Pentylboronic Acid 1g 8,700 322-84871
1-Pentylboronic Acid 5g 22,000 328-84873
n-Hexylboronic Acid 1g 5,500 326-72201
n-Hexylboronic Acid 5g 17,600 322-72203
Heptylboronic Acid 1g 6,000 324-91921
Heptylboronic Acid 5g 18,000 320-91923
Cyclopentylboronic Acid 1g 6,500 320-91901
Cyclopentylboronic Acid 5g 15,200 326-91903
2-Furanboronic Acid 1g 5,300 320-73441
2-Furanboronic Acid 5g 15,000 326-73443
5-Formyl-2-furanboronic Acid 1g 11,000 324-67351
3,5-Dimethyl-4-isoxazoleboronic Acid 1g 10,000 320-99181
3,5-Dimethyl-4-isoxazoleboronic Acid 5g 35,000 326-99183
2-Thiopheneboronic Acid 1g 4,100 358-15021
2-Thiopheneboronic Acid 5g 10,700 354-15023
3-Thiopheneboronic Acid 1g 5,000 322-64091
3-Thiopheneboronic Acid 5g 11,800 328-64093
4-Methylthiophene-2-boronic Acid 1g 6,800 358-20391
4-Methylthiophene-2-boronic Acid 5g 24,000 354-20393
5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid 1g 5,200 325-93271
5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid 5g 14,600 321-93273
2-Formyl-3-thiopheneboronic Acid 1g 10,500 326-64131
2-Formyl-3-thiopheneboronic Acid 5g 41,000 322-64133
5-Formyl-2-thiopheneboronic Acid 1g 5,900 327-90811
5-Formyl-2-thiopheneboronic Acid 5g 17,000 323-90813
5-Acetyl-2-thiopheneboronic Acid 5g 9,100 325-84361
5-Acetyl-2-thiopheneboronic Acid 25g 33,800 323-84362
2,5-Thiophenediboronic Acid 5g 9,300 328-84091
2,5-Thiophenediboronic Acid 25g 33,000 326-84092
2-Phenyl-5-thiopheneboronic Acid 1g 12,000 350-19861
2-Phenyl-5-thiopheneboronic Acid 5g 44,000 358-19862
1-BOC-pyrrole-2-boronic Acid 1g 9,700 327-87001
1-BOC-pyrrole-2-boronic Acid 5g 34,900 323-87003
3-Pyridineboronic Acid 1g 3,900 322-59841
3-Pyridineboronic Acid 5g 12,400 328-59843
3-Pyridineboronic Acid 25g 43,100 320-59842
(5-Methylpyridin-3-yl)boronic Acid 1g 8,000 359-21541
(5-Methylpyridin-3-yl)boronic Acid 5g 28,000 355-21543
2-Fluoro-3-pyridineboronic Acid 1g 6,500 324-83351
2-Fluoro-3-pyridineboronic Acid 5g 15,000 320-83353
2-Fluoro-4-pyridineboronic Acid 1g 10,800 350-21571
2-Fluoro-4-pyridineboronic Acid 5g 37,300 356-21573
5-Bromo-2-fluoro-3-pyridineboronic Acid 1g 10,000 323-99171
5-Bromo-2-fluoro-3-pyridineboronic Acid 5g 35,000 329-99173
2-Chloro-3-pyridineboronic Acid 1g 6,100 327-99191
2-Chloro-3-pyridineboronic Acid 5g 16,900 323-99193
2-Chloro-4-pyridineboronic Acid 1g 10,500 326-77201
2-Chloro-5-pyridineboronic Acid 1g 8,210 323-93711
2-Chloro-5-pyridineboronic Acid 5g 26,500 329-93713
2-Bromo-5-pyridineboronic Acid 1g 8,500 351-20401
2-Bromo-5-pyridineboronic Acid 5g 28,200 357-20403
2-Methoxy-3-pyridineboronic Acid 1g 5,800 351-19031
2-Methoxy-3-pyridineboronic Acid 5g 17,900 357-19033
[2-(1-Methylethoxy)pyridin-3-yl]boronic Acid 500mg 14,000 356-21671
2-Methoxy-5-pyridineboronic Acid 1g 8,300 326-57301
5-Pyrimidineboronic Acid 1g 15,000 353-31071
5-Pyrimidineboronic Acid 5g 27,500 359-31073
2-Methoxy-5-pyrimidineboronic Acid 1g 6,100 352-20431
2-Methoxy-5-pyrimidineboronic Acid 5g 21,000 358-20433
Phenylboronic Acid 25g 7,000 163-23222
Phenylboronic Acid 100g 21,500 165-23221
Phenylboronic Acid 500g 見積り 167-23225
p-Phenylenediboronic Acid 1g 7,160 327-67341
p-Phenylenediboronic Acid 5g 19,800 323-67343
Phenethylboronic Acid 1g 4,500 323-93191
Phenethylboronic Acid 5g 12,500 329-93193
o-Fluorophenylboronic Acid 1g 4,000 320-57201
o-Fluorophenylboronic Acid 5g 11,000 326-57203
m-Fluorophenylboronic Acid 5g 6,200 326-72181
m-Fluorophenylboronic Acid 25g 20,600 324-72182
2,4-Difluorophenylboronic Acid 5g 5,000 327-57071
2,4-Difluorophenylboronic Acid 25g 17,500 325-57072
2,5-Difluorophenylboronic Acid 5g 5,700 329-80361
2,5-Difluorophenylboronic Acid 25g 19,600 327-80362
2,6-Difluorophenylboronic Acid 1g 5,300 329-70471
2,6-Difluorophenylboronic Acid 5g 14,500 325-70473
3,5-Difluorophenylboronic Acid 5g 8,500 322-77041
3,5-Difluorophenylboronic Acid 25g 28,000 320-77042
2,3,4-Trifluorophenylboronic Acid 1g 6,100 324-82251
2,3,4-Trifluorophenylboronic Acid 5g 14,000 320-82253
2,4,5-Trifluorophenylboronic Acid 1g 7,000 329-72791
2,4,5-Trifluorophenylboronic Acid 5g 24,000 325-72793
2,4,6-Trifluorophenylboronic Acid 1g 6,500 324-93241
2,4,6-Trifluorophenylboronic Acid 5g 16,500 320-93243
4-Bromo-2,3-difluorophenylboronic Acid 1g 11,000 321-97911
4-Bromo-2,3-difluorophenylboronic Acid 5g 38,000 327-97913
3-Chloro-2-fluorobenzeneboronic Acid 1g 7,500 353-10831
3-Chloro-2-fluorobenzeneboronic Acid 5g 25,000 359-10833
4-Chloro-2-fluorophenylboronic Acid 1g 5,500 351-15511
4-Chloro-2-fluorophenylboronic Acid 5g 17,900 357-15513
2-Chloro-4-fluorophenylboronic Acid 1g 9,600 329-84881
3-Chloro-5-fluorophenylboronic Acid 1g 6,200 358-13941
3-Chloro-5-fluorophenylboronic Acid 5g 19,700 354-13943
3-Fluoro-4-hydroxyphenylboronic Acid 1g 11,000 353-21561
3-Fluoro-4-hydroxyphenylboronic Acid 5g 40,000 359-21563
5-Fluoro-2-hydroxyphenylboronic Acid 1g 7,700 321-84101
5-Fluoro-2-hydroxyphenylboronic Acid 5g 26,500 327-84103
2-Fluoro-5-methoxyphenylboronic Acid 1g 7,000 354-13921
2-Fluoro-5-methoxyphenylboronic Acid 5g 16,200 350-13923
2-Fluoro-6-methoxyphenylboronic Acid 1g 4,200 328-97781
2-Fluoro-6-methoxyphenylboronic Acid 5g 9,800 324-97783
3-Fluoro-4-methoxyphenylboronic Acid 1g 6,000 322-72161
3-Fluoro-4-methoxyphenylboronic Acid 5g 16,000 328-72163
5-Fluoro-2-methoxyphenylboronic Acid 5g 7,960 328-79461
5-Fluoro-2-methoxyphenylboronic Acid 25g 25,500 326-79462
4-Fluoro-2-methoxyphenylboronic Acid 1g 9,000 353-15711
4-Fluoro-2-methoxyphenylboronic Acid 5g 24,500 359-15713
(3,4-Difluoro-2-methoxyphenyl)boronic Acid 1g 10,000 358-21631
(3,4-Difluoro-2-methoxyphenyl)boronic Acid 5g 35,000 354-21633
2-Fluoro-4-methylphenylboronic Acid 1g 5,300 327-83341
2-Fluoro-4-methylphenylboronic Acid 5g 16,100 323-83343
2-Fluoro-5-methylphenylboronic Acid 1g 5,600 326-97841
2-Fluoro-5-methylphenylboronic Acid 5g 14,900 322-97843
(4-Fluoro-2-methylphenyl)boronic Acid 1g 7,400 328-69071
(4-Fluoro-2-methylphenyl)boronic Acid 5g 22,400 324-69073
5-Fluoro-2-methylphenylboronic Acid 1g 6,500 321-84961
5-Fluoro-2-methylphenylboronic Acid 5g 18,000 327-84963
4-Fluoro-3-methylphenylboronic Acid 5g 6,200 325-80341
4-Fluoro-3-methylphenylboronic Acid 25g 19,900 323-80342
2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 6,300 324-97881
2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 19,600 320-97883
4-Fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 6,400 350-13901
4-Fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 19,400 356-13903
4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 5,200 328-83371
4-Fluoro-3-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 16,100 324-83373
2-Fluoro-5-formylphenylboronic Acid 1g 12,000 324-84951
3-Fluoro-4-formylphenylboronic Acid 1g 7,200 324-97761
3-Fluoro-4-formylphenylboronic Acid 5g 26,000 320-97763
5-Carboxy-2-fluorophenylboronic Acid 1g 12,000 350-19001
5-Carboxy-2-fluorophenylboronic Acid 5g 38,000 356-19003
4-Carboxy-3-fluorophenylboronic Acid 1g 12,000 323-84921
3-Carboxy-4-fluorophenylboronic Acid 1g 4,700 357-19011
3-Carboxy-4-fluorophenylboronic Acid 5g 16,700 353-19013
3-Ethoxycarbonyl-4-fluorophenylboronic Acid 1g 7,400 351-26241
3-Ethoxycarbonyl-4-fluorophenylboronic Acid 5g 26,600 357-26243
(5-Cyano-2-fluorophenyl)boronic Acid 1g 9,000 357-21581
(5-Cyano-2-fluorophenyl)boronic Acid 5g 31,400 353-21583
4-Cyano-3-fluorophenylboronic Acid 1g 6,300 327-97871
4-Cyano-3-fluorophenylboronic Acid 5g 22,000 323-97873
3-Cyano-4-fluorophenylboronic Acid 1g 11,100 328-76161
o-Chlorophenylboronic Acid 1g 4,000 321-63341
o-Chlorophenylboronic Acid 5g 11,200 327-63343
p-Chlorophenylboronic Acid 5g 6,300 320-63311
p-Chlorophenylboronic Acid 25g 19,700 328-63312
2,3-Dichlorophenylboronic Acid 5g 9,400 326-70481
2,3-Dichlorophenylboronic Acid 25g 31,000 324-70482
2,4-Dichlorophenylboronic Acid 1g 7,200 325-64081
2,4-Dichlorophenylboronic Acid 5g 20,200 321-64083
2,5-Dichlorophenylboronic Acid 1g 6,300 324-69551
2,5-Dichlorophenylboronic Acid 5g 15,000 320-69553
3,4-Dichlorophenylboronic Acid 5g 9,400 328-70201
3,4-Dichlorophenylboronic Acid 25g 32,900 326-70202
3,5-Dichlorophenylboronic Acid 5g 9,400 328-70181
3,5-Dichlorophenylboronic Acid 25g 42,000 326-70182
2,3,5-Trichlorophenylboronic Acid 1g 10,000 351-13931
2,3,5-Trichlorophenylboronic Acid 5g 35,000 357-13933
2-Chloro-4-methoxyphenylboronic Acid 1g 5,600 322-90861
2-Chloro-4-methoxyphenylboronic Acid 5g 15,500 328-90863
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic Acid 1g 6,800 356-21551
3-Chloro-4-hydroxyphenylboronic Acid 5g 23,700 352-21553
3-Chloro-4-ethoxyphenylboronic Acid 1g 6,000 325-84861
3-Chloro-4-ethoxyphenylboronic Acid 5g 16,900 321-84863
5-Chloro-2-methoxyphenylboronic Acid 5g 7,390 320-83331
5-Chloro-2-methoxyphenylboronic Acid 25g 23,000 328-83332
(2,6-Dichloro-3-nitrophenyl)boronic Acid 1g 11,000 359-21661
(2,6-Dichloro-3-nitrophenyl)boronic Acid 5g 40,000 355-21663
2-Chloro-4-methylphenylboronic Acid 1g 7,000 321-90831
2-Chloro-4-methylphenylboronic Acid 5g 23,000 327-90833
(2-Chloro-5-isopropylphenyl)boronic Acid 1g 19,000 357-21601
3-Chloro-4-methylphenylboronic Acid 1g 9,000 320-84931
4-Chloro-3-methylphenylboronic Acid 1g 8,300 351-21001
4-Chloro-3-methylphenylboronic Acid 5g 28,900 357-21003
4-Chloro-2-methylphenylboronic Acid 1g 12,300 327-93731
4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 7,800 328-99861
4-Chloro-2-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 24,900 324-99863
2-Chloro-4-trifluoromethylphenylboronic Acid 1g 17,500 321-76151
4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 500mg 10,800 326-84911
4-Carboxy-3-chlorophenylboronic Acid 1g 8,600 355-19051
4-Carboxy-3-chlorophenylboronic Acid 5g 29,400 351-19053
o-Bromophenylboronic Acid 5g 7,900 326-70501
o-Bromophenylboronic Acid 25g 33,000 324-70502
p-Bromophenylboronic Acid 1g 5,100 322-70461
p-Bromophenylboronic Acid 5g 12,500 328-70463
3,5-Dibromophenylboronic Acid 1g 5,000 329-97831
3,5-Dibromophenylboronic Acid 5g 14,000 325-97833
3-Iodophenylboronic Acid 1g 8,000 357-13911
3-Iodophenylboronic Acid 5g 25,000 353-13913
o-Hydroxyphenylboronic Acid 1g 7,700 323-72951
o-Hydroxyphenylboronic Acid 5g 25,800 329-72953
(p-Hydroxyphenyl)boronic Acid 1g 8,000 325-69081
(p-Hydroxyphenyl)boronic Acid 5g 25,000 321-69083
m-Methoxyphenylboronic Acid 1g 4,000 353-32811
m-Methoxyphenylboronic Acid 5g 9,900 359-32813
m-Methoxyphenylboronic Acid 25g 34,000 351-32812
o-Ethoxyphenylboronic Acid 1g 6,440 321-93251
o-Ethoxyphenylboronic Acid 5g 17,000 327-93253
m-Ethoxyphenylboronic Acid 1g 4,800 320-84791
m-Ethoxyphenylboronic Acid 5g 13,200 326-84793
p-Ethoxyphenylboronic Acid 5g 8,800 322-82171
p-Ethoxyphenylboronic Acid 25g 35,000 320-82172
p-Isopropoxyphenylboronic Acid 1g 6,800 327-72971
p-Isopropoxyphenylboronic Acid 5g 9,000 323-72973
p-Propoxyphenylboronic Acid 5g 5,950 324-88111
p-Propoxyphenylboronic Acid 25g 21,050 322-88112
p-Butoxyphenylboronic Acid 1g 4,500 324-88091
p-Butoxyphenylboronic Acid 5g 13,400 320-88093
o-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid 1g 7,400 324-73461
o-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid 5g 27,000 320-73463
2-Methoxy-5-methylphenylboronic Acid 1g 6,500 323-93211
2-Methoxy-5-methylphenylboronic Acid 5g 14,000 329-93213
4-Methoxy-2-methylphenylboronic Acid 1g 6,100 326-84391
4-Methoxy-2-methylphenylboronic Acid 5g 18,900 322-84393
(2,3-Dimethoxyphenyl)boronic Acid 1g 7,000 321-98011
(2,3-Dimethoxyphenyl)boronic Acid 5g 16,500 327-98013
2,4-Dimethoxyphenylboronic Acid 1g 5,200 327-70531
2,4-Dimethoxyphenylboronic Acid 5g 16,000 323-70533
2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid 5g 8,500 325-70191
2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid 25g 27,700 323-70192
3,4-Dimethoxyphenylboronic Acid 5g 9,300 320-70521
3,4-Dimethoxyphenylboronic Acid 25g 32,400 328-70522
(3,5-Dimethoxyphenyl)boronic Acid 1g 5,700 325-90851
(3,5-Dimethoxyphenyl)boronic Acid 5g 14,700 321-90853
3,4,5-Trimethoxyphenylboronic Acid 1g 13,700 327-73451
2-Formyl-4-methoxyphenylboronic Acid 1g 10,000 322-99901
2-Formyl-4-methoxyphenylboronic Acid 5g 28,900 328-99903
3-Formyl-4-methoxyphenylboronic Acid 5g 8,100 321-72991
3-Formyl-4-methoxyphenylboronic Acid 25g 29,000 329-72992
3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenylboronic Acid 1g 11,000 352-21651
3,5-Dimethyl-4-hydroxyphenylboronic Acid 5g 40,000 358-21653
3,5-Dimethyl-4-methoxyphenylboronic Acid 1g 7,950 322-85471
3,5-Dimethyl-4-methoxyphenylboronic Acid 5g 25,000 328-85473
p-(t-Butyldimethylsilyloxy)phenylboronic Acid 1g 5,300 327-93231
p-(t-Butyldimethylsilyloxy)phenylboronic Acid 5g 13,300 323-93233
p-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid 1g 9,500 328-85331
p-(Trimethylsilyl)phenylboronic Acid 5g 29,600 324-85333
o-(Methylthio)phenylboronic Acid 1g 4,900 320-84431
o-(Methylthio)phenylboronic Acid 5g 12,600 326-84433
m-(Methylthio)phenylboronic Acid 1g 9,000 322-69091
m-(Methylthio)phenylboronic Acid 5g 22,000 328-69093
p-(Ethylthio)phenylboronic Acid 1g 5,500 354-15501
p-(Ethylthio)phenylboronic Acid 5g 16,000 350-15503
(p-Isopropylthiophenyl)boronic Acid 1g 5,400 326-90881
(p-Isopropylthiophenyl)boronic Acid 5g 16,100 322-90883
4-[(2-Hydroxyethyl)thio]phenylboronic Acid 1g 10,000 356-15321
4-[(2-Hydroxyethyl)thio]phenylboronic Acid 5g 36,000 352-15323
m-(Methanesulfonyl)pheylboronic Acid 1g 5,500 358-15521
m-(Methanesulfonyl)pheylboronic Acid 5g 16,000 354-15523
o-[(Dimethylamino)sulfonyl]phenylboronic Acid 1g 15,000 327-68321
o-Aminophenylboronic Acid 1g 7,000 350-19121
o-Aminophenylboronic Acid 5g 25,000 356-19123
m-Aminophenylboronic Acid 1g 6,300 329-52151
m-Aminophenylboronic Acid 5g 19,000 325-52153
m-Aminophenylboronic Acid Hydrochloride 1g 9,500 321-69061
m-Aminophenylboronic Acid Hydrochloride 5g 33,000 327-69063
o-Acetamidophenylboronic Acid 1g 12,700 329-56931
o-Acetamidophenylboronic Acid 5g 48,000 325-56933
m-Acetamidophenylboronic Acid 1g 6,500 322-52141
m-Acetamidophenylboronic Acid 5g 20,100 328-52143
p-Acetamidophenylboronic Acid 1g 7,000 326-56941
p-Acetamidophenylboronic Acid 5g 25,000 322-56943
2-(Pivaloylamino)phenylboronic Acid 1g 10,300 321-57111
2-(Pivaloylamino)phenylboronic Acid 5g 31,000 327-57113
3-(BOC-amino)phenylboronic Acid 1g 6,000 323-52311
3-(BOC-amino)phenylboronic Acid 5g 20,100 329-52313
4-(BOC-amino)phenylboronic Acid 1g 9,400 320-52321
2-N-(Methanesulfonamide)phenylboronic Acid 1g 15,000 325-57251
2-N-(Methanesulfonamide)phenylboronic Acid 5g 52,000 321-57253
4-N-(Methanesulfonamide)phenylboronic Acid 1g 13,000 329-57271
4-N-(Methanesulfonamide)phenylboronic Acid 5g 49,500 325-57273
o-Nitrophenylboronic Acid 1g 7,700 326-61831
o-Nitrophenylboronic Acid 5g 27,100 322-61833
m-Nitrophenylboronic Acid 1g 3,800 324-59801
m-Nitrophenylboronic Acid 5g 7,100 320-59803
p-Nitrophenylboronic Acid 1g 11,150 321-59811
p-Nitrophenylboronic Acid 5g 33,200 327-59813
4-Carboxy-2-nitrophenylboronic Acid 1g 12,000 328-84851
(3-Cyano-5-nitrophenyl)boronic Acid 1g 11,000 354-21591
(3-Cyano-5-nitrophenyl)boronic Acid 5g 40,000 350-21593
3-Carboxy-5-nitrophenylboronic Acid 1g 9,500 321-84841
4-Methoxycarbonyl-2-nitrophenylboronic Acid 1g 12,000 329-85001
3-Methoxycarbonyl-5-nitrophenylboronic Acid 1g 12,000 326-85011
o-Methylphenylboronic Acid 1g 5,000 328-41491
o-Methylphenylboronic Acid 5g 11,200 324-41493
m-Methylphenylboronic Acid 1g 4,100 321-41501
m-Methylphenylboronic Acid 5g 10,000 327-41503
p-Methylphenylboronic Acid 5g 6,500 358-35161
p-Methylphenylboronic Acid 25g 23,000 356-35162
2,4-Dimethylphenylboronic Acid 1g 5,400 321-77011
2,4-Dimethylphenylboronic Acid 5g 17,900 327-77013
2,5-Dimethylphenylboronic Acid 1g 4,300 325-77031
2,5-Dimethylphenylboronic Acid 5g 9,300 321-77033
2,6-Dimethylphenylboronic Acid 1g 4,800 325-72151
2,6-Dimethylphenylboronic Acid 5g 14,300 321-72153
3,4-Dimethylbenzeneboronic Acid 1g 7,300 325-53731
3,4-Dimethylbenzeneboronic Acid 5g 25,900 321-53733
2,4,6-Trimethylphenylboronic Acid 1g 5,800 327-89821
2,4,6-Trimethylphenylboronic Acid 5g 15,000 323-89823
o-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 1g 12,600 322-97681
o-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 5g 47,500 328-97683
m-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 1g 7,160 323-84801
m-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 5g 19,800 329-84803
p-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 1g 9,000 320-84811
p-(Bromomethyl)phenylboronic Acid 5g 30,000 326-84813
m-(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid 5g 9,400 321-89461
m-(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid 25g 30,000 329-89462
p-(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid 1g 5,700 324-89831
p-(Hydroxymethyl)phenylboronic Acid 5g 15,100 320-89833
o-Ethylphenylboronic Acid 1g 5,000 327-88081
o-Ethylphenylboronic Acid 5g 10,000 323-88083
m-Ethylphenylboronic Acid 1g 9,000 358-21511
m-Ethylphenylboronic Acid 5g 32,000 354-21513
p-Vinylphenylboronic Acid 1g 5,700 329-84401
p-Vinylphenylboronic Acid 5g 17,400 325-84403
o-Isopropylphenylboronic Acid 100mg 5,200 322-84991
o-Isopropylphenylboronic Acid 500mg 13,000 328-84993
m-Isopropylphenylboronic Acid 100mg 4,700 325-84981
m-Isopropylphenylboronic Acid 500mg 12,000 321-84983
p-Isopropylphenylboronic Acid 1g 6,000 350-43311
p-Isopropylphenylboronic Acid 5g 10,800 356-43313
p-Propylphenylboronic Acid 1g 7,800 323-73431
p-Propylphenylboronic Acid 5g 26,000 329-73433
4-n-Butylbenzeneboronic Acid 1g 7,800 326-54501
4-n-Butylbenzeneboronic Acid 5g 27,500 322-54503
p-Pentylphenylboronic Acid 100mg 5,300 324-84831
p-Pentylphenylboronic Acid 500mg 15,000 320-84833
m-t-Butylphenylboronic Acid 1g 8,800 327-92751
m-t-Butylphenylboronic Acid 5g 27,600 323-92753
m-t-Butylphenylboronic Acid 25g 79,500 325-92752
p-Isobutylphenylboronic Acid 1g 6,000 329-99911
p-Isobutylphenylboronic Acid 5g 18,300 325-99913
p-Cyclohexylbenzeneboronic Acid 1g 20,000 351-26121
o-Trifluoromethylphenylboronic Acid 1g 4,900 328-76281
o-Trifluoromethylphenylboronic Acid 5g 11,800 324-76283
m-(Trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 4,100 353-42561
m-(Trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 9,400 359-42563
2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 7,400 327-84821
2,4-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 21,700 323-84823
3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 1g 4,500 320-63291
3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g 13,400 326-63293
3-Cyanophenylboronic Acid 5g 7,000 359-40221
3-Cyanophenylboronic Acid 25g 18,900 357-40222
p-Cyanophenylboronic Acid 1g 6,700 320-57061
p-Cyanophenylboronic Acid 5g 19,000 326-57063
m-Formylphenylboronic Acid 1g 3,400 327-57211
m-Formylphenylboronic Acid 5g 7,300 323-57213
m-Formylphenylboronic Acid 25g 25,700 325-57212
p-Formylphenylboronic Acid 1g 3,900 324-57221
p-Formylphenylboronic Acid 5g 11,600 320-57223
2-Methyl-4-formylphenylboronic Acid 1g 9,000 352-21531
2-Methyl-4-formylphenylboronic Acid 5g 32,000 358-21533
p-(Aminocarbonyl)phenylboronic Acid 1g 5,900 320-76121
p-(Aminocarbonyl)phenylboronic Acid 5g 18,100 326-76123
p-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)phenylboronic Acid 1g 11,000 322-99881
p-(N,N-Dimethylaminocarbonyl)phenylboronic Acid 5g 39,000 328-99883
4-(N,N-Diethylaminocarbonyl)phenylboronic Acid 1g 6,000 323-99551
4-(N,N-Diethylaminocarbonyl)phenylboronic Acid 5g 19,000 329-99553
3-[[(3-Fluorophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 1g 11,000 350-20471
3-[[(3-Fluorophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 5g 39,000 356-20473
4-[[(4-Chlorophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 1g 9,000 359-20441
4-[[(4-Chlorophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 5g 31,000 355-20443
3-[[(2-Bromophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 1g 10,000 353-20461
3-[[(2-Bromophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 5g 35,000 359-20463
4-[[(4-Bromophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 1g 10,000 357-20481
4-[[(4-Bromophenyl)amino]carbonyl]phenylboronic Acid 5g 35,000 353-20483
2-Acetylphenylboronic Acid 1g 8,000 353-33771
2-Acetylphenylboronic Acid 5g 25,000 359-33773
p-Acetylphenylboronic Acid 1g 5,000 323-64141
p-Acetylphenylboronic Acid 5g 12,000 329-64143
(p-Benzoylphenyl)boronic Acid 5g 13,000 353-17651
(p-Benzoylphenyl)boronic Acid 25g 49,000 351-17652
o-Carboxyphenylboronic Acid 1g 5,600 320-88071
o-Carboxyphenylboronic Acid 5g 12,800 326-88073
m-Carboxyphenylboronic Acid 1g 4,500 323-57051
m-Carboxyphenylboronic Acid 5g 11,600 329-57053
o-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 1g 5,400 329-76211
o-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g 15,200 325-76213
m-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 1g 4,700 326-57281
m-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g 9,700 322-57283
p-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 1g 4,300 323-57291
p-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g 12,900 329-57293
o-Ethoxycarbonylphenylboronic Acid 1g 6,000 326-73421
o-Ethoxycarbonylphenylboronic Acid 5g 16,000 322-73423
p-Ethoxycarbonylphenylboronic Acid 1g 4,600 326-57161
p-Ethoxycarbonylphenylboronic Acid 5g 16,000 322-57163
m-(Isopropoxycarbonyl)phenylboronic Acid 1g 7,800 325-74091
m-(Isopropoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g 29,000 321-74093
p-(Isopropoxycarbonyl)phenylboronic Acid 1g 7,000 322-72781
p-(Isopropoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g 24,000 328-72783
p-Benzyloxycarbonylphenylboronic Acid 1g 6,000 327-84441
p-Benzyloxycarbonylphenylboronic Acid 5g 17,900 323-84443
(p-Phenoxyphenyl)boronic Acid 5g 9,000 328-76661
(p-Phenoxyphenyl)boronic Acid 25g 32,800 326-76662
o-Benzyloxyphenylboronic Acid 1g 6,000 329-77171
o-Benzyloxyphenylboronic Acid 5g 14,600 325-77173
m-Benzyloxyphenylboronic Acid 1g 6,200 326-77181
m-Benzyloxyphenylboronic Acid 5g 14,000 322-77183
p-Benzyloxyphenylboronic Acid 1g 5,600 329-84381
p-Benzyloxyphenylboronic Acid 5g 15,300 325-84383
4-Benzyloxy-2-fluorophenylboronic Acid 1g 12,300 354-19021
4-Benzyloxy-2-fluorophenylboronic Acid 5g 35,000 350-19023
4-Benzyloxy-3-fluorophenylboronic Acid 1g 5,600 323-84421
4-Benzyloxy-3-fluorophenylboronic Acid 5g 16,900 329-84423
2-(Benzyloxy)-5-fluorophenylboronic Acid 1g 6,400 326-90901
2-(Benzyloxy)-5-fluorophenylboronic Acid 5g 19,500 322-90903
2-(Benzyloxy)-4-fluorophenylboronic Acid 1g 6,700 323-90911
2-(Benzyloxy)-4-fluorophenylboronic Acid 5g 23,600 329-90913
4-(3-Pyridyl)phenylboronic Acid 1g 8,000 357-21721
4-(3-Pyridyl)phenylboronic Acid 5g 26,000 353-21723
4-(4-Pyridyl)phenylboronic Acid 1g 8,000 350-21711
4-(4-Pyridyl)phenylboronic Acid 5g 26,000 356-21713
2-Biphenylboronic Acid 1g 6,300 353-42821
2-Biphenylboronic Acid 5g 11,500 359-42823
3-Biphenylboronic Acid 1g 4,900 328-82151
3-Biphenylboronic Acid 5g 10,700 324-82153
2-Fluoro-4-biphenylylboronic Acid 1g 6,900 327-88101
2-Fluoro-4-biphenylylboronic Acid 5g 18,500 323-88103
4'-Methyl-4-biphenylboronic Acid 1g 27,000 328-24391
4'-Ethyl-4-biphenylboronic Acid 1g 25,000 321-24401
(3,5-Diphenylphenyl)boronic Acid 1g 12,100 357-14011
(3,5-Diphenylphenyl)boronic Acid 5g 25,000 353-14013
2-Benzofuranboronic Acid 1g 4,900 322-84371
2-Benzofuranboronic Acid 5g 16,000 328-84373
Benzo[b]thiophene-2-boronic Acid 1g 4,100 329-64121
Benzo[b]thiophene-2-boronic Acid 5g 9,800 325-64123
3,4-(Methylenedioxy)phenylboronic Acid 1g 7,000 322-57381
3,4-(Methylenedioxy)phenylboronic Acid 5g 15,600 328-57383
(1,4-Benzodioxan-6-yl)boronic Acid 1g 8,500 323-56951
(1,4-Benzodioxan-6-yl)boronic Acid 5g 25,000 329-56953
Indole-4-boronic Acid 1g 13,000 357-29381
Indole-4-boronic Acid 5g 49,000 353-29383
Indole-5-boronic Acid 1g 9,000 320-97861
Indole-5-boronic Acid 5g 28,000 326-97863
4-Quinolineboronic Acid 1g 12,000 359-17871
4-Quinolineboronic Acid 5g 46,000 355-17873
5-Quinolineboronic Acid 1g 12,000 356-17881
5-Quinolineboronic Acid 5g 46,000 352-17883
6-Quinolineboronic Acid 1g 8,000 354-16721
6-Quinolineboronic Acid 5g 26,500 350-16723
8-Quinolineboronic Acid 1g 12,600 356-17381
8-Quinolineboronic Acid 5g 27,000 352-17383
1-Naphthaleneboronic Acid 1g 3,600 326-63391
1-Naphthaleneboronic Acid 5g 6,900 322-63393
2-Naphthaleneboronic Acid 1g 4,000 329-63401
2-Naphthaleneboronic Acid 5g 6,800 325-63403
6-Methoxy-2-naphthylboronic Acid 1g 4,700 326-93201
6-Methoxy-2-naphthylboronic Acid 5g 9,500 322-93203
4-Dibenzothiopheneboronic Acid 1g 6,900 325-97811
4-Dibenzothiopheneboronic Acid 5g 22,400 321-97813
Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene-2-boronic Acid 1g 43,100 354-22571
4-(Diphenylamino)phenylboronic Acid 1g 8,100 355-32011
4-(Diphenylamino)phenylboronic Acid 5g 26,700 351-32013
9,9'-Spirobi(fluorene-2-yl)boronic Acid 1g 7,100 359-17371
9,9'-Spirobi(fluorene-2-yl)boronic Acid 5g 23,000 355-17373
4-Phenoxathiinboronic Acid 1g 15,000 323-67321
1-Thianthrenylboronic Acid 1g 6,800 322-97821
1-Thianthrenylboronic Acid 5g 17,900 328-97823
2-Anthraceneboronic Acid 1g 13,500 351-28321
2-Anthraceneboronic Acid 5g 41,400 357-28323
9-Phenanthreneboronic Acid 1g 3,900 352-15281
9-Phenanthreneboronic Acid 5g 7,900 358-15283
2-Triphenylenylboronic Acid 1g 9,000 357-27201
2-Triphenylenylboronic Acid 5g 28,000 353-27203
1-Pyreneboronic Acid 1g 5,700 350-40491
1-Pyreneboronic Acid 5g 16,400 356-40493
1-Pyreneboronic Acid 25g 53,800 358-40492
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