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水素化リチウムアルミニウム

Lithium Aluminium Hydride

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水素化リチウムアルミニウム(Lithium Alminum Hydride, LAH)は、LiAlH4の示性式を持つ強力な還元剤。ケトン、アルデヒドはもちろんのこと、カルボン酸やエステルをもアルコールに還元することが出来る。ニトリルやアミドとも反応し、アミンを与える。ハロゲン化合物やスルホニル化合物とも反応し、ヒドリド置換体を与える。エポキシドと反応し、開環生成物を与える。

反応には LAH と反応せず、溶解性も高い脱水 THF・ジエチルエーテルなどを溶媒に用いる。水やプロトン性溶媒とは激しく反応し、水素ガスを発生するために反応溶媒としては用いることができない。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

反応機構

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反応例

塩化アルミニウムと LAH を適切な量比で混合させることで、アラン(AlH3)1) を系中生成できる。これは強いルイス酸性を兼ね備えた強力な還元剤として働く。特にα,β-不飽和カルボニル化合物の 1,2-還元に良い結果を与える。以下はその例2) 。カルボニルをメチレンに還元することも可能。

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【参考文献】
1) Brown, H. C. and Krishnamurthy, S. : Tetrahedron, 35, 567 (1979).
2) Raghavan, S. et al. : J. Org. Chem., 67, 5838 (2002).

実験のコツ・テクニック

反応停止を水だけで行うと、アルミニウムを含む不溶性の沈殿が生じて後処理が困難になり、目的物が取り込まれ収率が低下する。加えて度々発火事故を起こすので、適した方法を用いる。

基本文献

  • Brown, W. G. : Org. React., 6, 469 (1952).
  • Brown, H. C. and Krishnamurthy, S. : Tetrahedron, 35, 567 (1979).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Lithium Aluminium Hydride 5g 3,950 120-01091
Lithium Aluminium Hydride 25g 5,500 128-01092
Lithium Aluminium Hydride 100g 15,300 126-01093
Lithium Aluminium Hydride 500g 45,000 122-01095
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