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水素化ジイソブチルアルミニウム

Diisobutylaluminium hydride

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水素化ジイソブチルアルミニウム(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)はHAliBu2の示性式を持つ還元剤。二量体として存在する。

アルミニウム上に空軌道をもつため、ルイス酸性を有する。この特性ゆえに、水素化リチウムアルミニウム(LAH)などのアート型還元剤とは異なる用途の還元反応に適用がある。

ニトリルはイミンに還元され、これは加水分解によりアルデヒドに導ける。このため、ニトリルはアルデヒド等価体と見なせる。 アセタールはエーテルへと変換出来る。たとえばベンジリデンアセタールをDIBALで処理すると、立体的に混み合った部位がBnエーテル化された生成物が得られる。(PMB保護を参照)
また低温で反応を行うと、エステルをアルデヒドに部分還元できる場合もあるが、一般にはそれほど容易ではない。2当量以上のDIBALでアルコールにまで還元した後に、アルデヒドへ酸化する方が、工程数は長くなるが確実である。例外的に5または6員環ラクトンの場合、ラクトールへの部分還元は容易である。
近年、NaOtBuを添加したアート型還元剤がこの部分還元目的に有効であることが示されている。
アルキンに対してはヒドロメタル化を起こす。

n-BuLiを添加してアート型還元剤LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)とすることで、還元様式の異なる強力な還元剤として使用することも出来る。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

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反応機構

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反応例

アルキンに対してヒドロメタル化を起こすことが知られている。


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DIBAL+NaOtBu(SDBBA)は、氷冷下という簡便な条件下にエステルをアルデヒドに還元する。1)


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【参考文献】
1)Song, J. I. and An, D. K.:Chem. Lett., 36, 886(2007).

基本文献

Ziegler, K., Martin, H. and Krupp, F.: Ann., 629, 14(1960).

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