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テトラヒドロほう酸ナトリウム

Sodium Tetrahydroborate

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最もよく使われる還元剤の一つ。湿気に安定で空気中でも取り扱え、工業的利用にも適している。溶解性の問題から、メタノール・エタノールを溶媒として用いるのが常である。

特にケトン・アルデヒドをアルコールに還元する場合の First Choice として用いられる。反応は通常大変早く、簡便に行える。

通常エステル、アミド、カルボン酸・ニトリルは還元できないが、エステルのカルボニルα位にヘテロ原子が置換している場合には、例外的にエステルを還元することが出来る(おそらく配向基としての近接位担持効果のため)。

α,β不飽和カルボニル化合物に対しては、1,4-還元が優先するが、セリウム塩の添加により 1,2-還元を優先させることが出来る(Luche 還元)。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

反応例

BF3 存在下で反応を行うと、カルボン酸をアルコールにまで還元することが可能 1)

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ヨウ素存在下にて、系中で BH3-THF 錯体を生成させることができる。このためカルボン酸をアルコールに還元することができる 2)

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【参考文献】
1) Quallich, G. J., Makowski, T. W., Sanders, A. F., Urban, F. J. and Vazquez, E. : J. Org .Chem., 63, 4116 (1998).
2) McKennon, M. J., Meyers, A. I., Drauz, K. and Schwarm, M. : J. Org. Chem., 58, 3568 (1993).

基本文献

  • Schlesinger, H. I. et al. : J. Am. Chem. Soc., 75, 186 (1953).
  • Dalla, V., Catteau, J. P. and Pale, P. : Tetrahedron Lett., 40, 5193 (1999).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Sodium Tetrahydroborate 5g 2,800 194-01471
Sodium Tetrahydroborate 25g 3,300 192-01472
Sodium Tetrahydroborate 500g 15,100 196-01475
Sodium Tetrahydroborate, Powder 25g 3,600 191-11452
Sodium Tetrahydroborate, Powder 500g 16,700 195-11455
Sodium Tetrahydroborate, Granules 25g 3,800 198-11462
Sodium Tetrahydroborate, Granules 500g 17,200 192-11465

関連製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Sodium Cyanotrihydroborate 10g 7,800 191-11991
Sodium Cyanotrihydroborate 50g 23,500 197-11993
Sodium Cyanotrihydroborate 200g 87,000 191-11996
Cerium(III) Chloride Heptahydrate 25g 2,650 035-01832
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