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デス-マーチン試薬

Dess-Martin Reagent

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Dess-Martin ペルヨージナン(DMP)を用いるアルコールの酸化。

反応は室温付近で速やかに進行し、第一級アルコールからアルデヒドを得ることができる。立体的に混みあったアルコール、ラセミ化しやすい α 位に不斉中心を持つカルボニル化合物、あるいは α,β-不飽和アルデヒドの合成などにも適用可能であり、複雑な合成にも応用されている。

多くの酸・塩基に不安定な基質にも用いることができる。機構上、二等量の酢酸が生じるが、これに対してすら不安定な化合物であっても、ピリジン等を緩衝剤として共存させれば適用できる。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

反応機構

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反応例

下記の例を見ても分かるように、官能基受容性がきわめて高い試薬である。それゆえ、天然物合成において相当に多用される。水の添加が効果的な場合もある。

1)

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2)

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Spongistatin2の合成 3)

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【参考文献】
1) 大学院講義有機化学 II p.174
2) ファルマシア, 32(9)(1996).
3) Smith, A. B., III et al. : Angew. Chem. Int. Ed., 40, 196(2001).

実験のコツ・テクニック

Dess-Martin 試薬および合成前駆体(IBX)はヨウ素の hypervalent 化合物であることから危険が指摘されており、反応のスケール、取扱には相応の注意を払うべきである。

基本文献

  • Dess, D. B. and Martin, J. C. : J. Org. Chem., 48, 4155 (1983).
  • Dess, D. B. and Matrin, J. C. : J. Am. Chem. Soc., 113, 7277 (1991).
  • Stevenson, P. J. and Treacy, A. B. : J. C. S. Perkin Trans. 2, 589 (1997).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Dess-Martin Reagent 1g 5,500 350-39641
Dess-Martin Reagent 5g 17,000 356-39643
Dess-Martin Reagent 25g 56,000 358-39642
Dess-Martin Reagent 100g 160,000 354-39644
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