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アシル系保護基

Acyl Protective Group

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多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。アシル系保護基は一般に酸性条件・酸化条件に強い保護基として知られている。還元条件(DIBAL、LAH etc.)・塩基性条件(NaOH、K2CO3/MeOH etc.)などで脱保護される。


以下の3つが代表的。特にピバロイル基は立体的にすいているアルコールの選択的保護にも用いることができる。

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アミンもアミドとして保護することが可能であるが、一般に脱保護条件(強酸or強塩基+加熱)が厳しい。トリフルオロアセチル基など外れやすいものを除けば、カルバメート系保護基に比べて、用いられる機会は少ない。

基質に複数のヒドロキシル基が存在するときは、アシル転移(acyl migration)が起こる可能があるため、注意が必要。

本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。

Chem-Stationについて

反応機構

塩基としてはピリジン系のものを用いることが多い。系中で活性なアシルピリジニウム種が出るため効果的。

特に、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を求核触媒として用いれば、(無水酢酸を用いる場合)反応はおよそ1万倍ほど加速される。このため低反応性アルコールでも効率的に保護できる(参照:Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 17, 522 (1978).)。

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製品一覧

アセチル保護基

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Acetyl Chloride 25mL 1,900 011-00553
Acetyl Chloride 100mL 3,700 015-00551
Acetyl Chloride 500mL 8,000 015-00556
Acetyl Chloride 500mL 7,500 014-25965
1-Acetylimidazole 5g 3,400 016-08881
1-Acetylimidazole 25g 7,500 014-08882
Acetic Anhydride 100mL 1,100 017-00273
Acetic Anhydride 500mL 1,880 011-00276
Acetic Anhydride 3L 7,900 011-00271
Acetic Anhydride 500mL 1,550 018-00286
Acetic Anhydride 20kg 見積り 016-00287
Bistrifluoroacetamide 5g 45,100 579-62841
Pentafluorophenyl Trifluoroacetate 5g 6,600 326-32881
Pentafluorophenyl Trifluoroacetate 25g 20,300 324-32882
Trichloroacetyl Chloride 25mL 4,700 202-02423
Trifluoroacetic Anhydride 25mL 2,800 201-02753
Trifluoroacetic Anhydride 100mL 7,400 205-02751
Trifluoroacetic Anhydride 500mL 28,000 205-02756
1-(Trifluoroacetyl)imidazole 5g 5,800 350-29251
1-(Trifluoroacetyl)imidazole 25g 19,000 358-29252

ベンゾイル保護基

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
2,2'-Dichlorobenzophenone, 98+% 1g 13,340 516-64991
Benzoyl Chloride 25g 950 023-01212
Benzoyl Chloride 500g 1,900 027-01215
Benzoyl Chloride 500g 1,650 024-01225
Benzoic anhydride, 98+% 50g 4,700 513-64521

ピバロイル保護基

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
Pivaloyl Chloride(Trimethylacetyl Chloride) 25mL 1,300 161-12532
Pivaloyl Chloride(Trimethylacetyl Chloride) 500mL 6,000 165-12535
Pivalic Anhydride 25mL 11,000 166-19662
Pivalic Anhydride 100mL 36,200 168-19661
  • ・掲載内容は、2018年5月時点での情報です。法律および最新情報は、コードNo.をクリックいただきご確認いただけます。
  • ・掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
  • ・表示している希望納入価格は「本体価格のみ」で消費税等は含まれておりません。
  • ・表示している希望納入価格は本記事掲載時点の価格です。最新価格は、本ページ一覧表中のコードNo.をクリックいただくか、siyaku.com(http://www.siyaku.com/)をご参照下さい。

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