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縮合反応 活性エステル 添加剤

添加剤は一般的な縮合試薬に少量~当量添加することで反応時間・収率を向上させる目的や、アミノ酸/ペプチドカップリングで問題となるラセミ化を抑制する目的で用いられる
本記事はWEBに混在する化学情報をまとめ、それを整理、提供する化学ポータルサイト「Chem-Station」の協力のもと、ご提供しています。
Chem-Stationについて

特長

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アプリケーション

【反応機構】
ペプチド合成はN-末端から伸長させていくのが定法である。C-末端から伸長させると、以下のようにアズラクトン経由でα位のラセミ化が起こりやすく、好ましくない。HOBt、HOAt、Oxymaといった求核性の高い試薬を共存させて活性エステルを経由することで、ラセミ化を抑えることができる。
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【参考文献】
Goodman, M. and Levine, L. : j. Am. Chem. Soc., 86, 2918(1964)
[a]1) Knorr, R., Trzeciak, A., Bannwarth, W. and Gillessen, D. : Tetrahedron Lett., 30, 1927 (1989).
  2) Carpino, L. A. : J. Am. Chem. Soc., 115, 4397 (1993).
  3) Carpino, L. A., El-Faham, A. and Albericio, F. : Tetrahedron Lett., 35, 2279 (1994).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)コードNo.
1-Hydroxybenzotriazole[HOBt] 25g 6,000 349-03622
1-Hydroxybenzotriazole[HOBt] 100g 17,800 341-03621
1-Hydroxybenzotriazole, Anhydrous[HOBt Anhydrous] 5g 5,600 349-06601
1-Hydroxybenzotriazole, Anhydrous[HOBt Anhydrous] 25g 16,300 347-06602
1-Hydroxy-7-azabenzotriazole[HOAt] 1g 5,200 325-29161
1-Hydroxy-7-azabenzotriazole[HOAt] 5g 16,200 321-29163
N-Hydroxysuccinimide[HOSu] 100g 9,000 081-09771
N-Hydroxysuccinimide[HOSu] 500g 35,000 083-09775
N,N'-Disuccinimidyl Carbonate[DSC] 1g 4,200 044-32531
N,N'-Disuccinimidyl Carbonate[DSC] 5g 8,000 040-32533
N,N'-Disuccinimidyl Carbonate[DSC] 25g 24,000 042-32532
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  • ・掲載されている試薬は、試験・研究の目的のみに使用されるものであり、「医薬品」、「食品」、「家庭用品」などとしては使用できません。
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