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空気中で安定な高活性ホスフィン配位子

トリスアダマンチルホスフィン【PAd3

Tris(1-adamantyl)phosphine

鈴木−宮浦反応などの貴金属を用いる炭素−炭素結合形成反応は、医薬品や機能性材料の合成に欠かせない反応の一つです。特に、パラジウムを用いる反応が広く知られていますが、触媒によっては空気中で酸化され、反応活性が低下することが問題となっています。

本製品(1)はアダマンタンをアルキル基として導入したトリアルキルホスフィンであり、空気に安定な固体です。本製品をパラジウム触媒(2)と反応させて錯体化した触媒 (3) も空気に安定であり、少ない触媒量でアリール(ヘテロアリール)クロライドとアリール及びアルキルボロン酸との鈴木-宮浦クロスカップリング反応に有効です1)

PAd3.png

【参考文献】
1) Chen, L., Ren, P. and Carrow, B. P.: J. Am. Chem. Soc., 138, 6392 (2016).

特長

  • 超高活性触媒(0. 005mol%で反応が進行)
  • 塩化アリールでも反応が進行
  • 空気中で安定

プロパティ

4-メトキシクロロベンゼンと1-ナフタレンボロン酸の鈴木-宮浦クロスカップリング反応におけるホスフィン効果

TAd3_proper01.png

アプリケーション

【反応例1】

Tris(1-adamantyl)phosphine02.png

【反応例2】

Tris(1-adamantyl)phosphine03.png

【反応例3】

アリールクロライド、アリールブロマイド、ヘテロアリールクロライドとボロン酸類のクロスカップリングにて、トリス(1-アダマンチル)ホスフィンとSPhosまたはAmPhosと比較しました。いずれの反応において同程度の活性であることがわかりました。

●4-クロロニトロベンゼンと2,6-ジメチルフェニルボロン酸ピナコールエステルのクロスカップリング反応

TAd3_04.png

●9-ブロモアントラセンと1-ナフタレンボロン酸のクロスカップリング反応

TAd3_05.png

●3-アミノ-2-クロロピリジンと4-メチルフェニルボロン酸のクロスカップリング反応2)

TAd3_06.png

【参考文献】
2) Guram, A. S., Wang, X., Bunel, E. E., Faul, M. M., Larsen, R. D. and Martinelli, M. J.: J. Org. Chem., 72, 5104 (2007).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
Tris(1-adamantyl)phosphine【PAd3 250mg 12,000 209-20591
Tris(1-adamantyl)phosphine【PAd3 1g 35,000 205-20593

関連製品一覧

*1: Johnson Matthey社は、米MITとのライセンス契約により、実施権込みの販売
*2: キャニスター缶での納入
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