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光学活性相関移動触媒(丸岡触媒)

02-1492.png

水溶性を示す四級アンモニウム塩は、アルキル鎖が長くなると脂溶性が高まり有機溶媒にも可溶になります。
この性質を利用した相関移動触媒の開発が進められる中、近年、京都大学 丸岡教授により新規な光学活性相関移動触媒が考案されました。分子デザインの容易なビナフチル環を二個有するスピロ型光学活性アンモニウム塩です。

(R,R)-3,5-ビストリフルオロメチルフェニル-NAS=ブロミドは、グリシン誘導体とアルデヒドとのアルドール反応により、 生理活性ペプチドの重要なキラルユニットとなる、β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体を高収率で得る事ができます。さらに、主生成物であるエリスロ異性体が高エナンチオ選択的に得られる事が見出されています1)
また、(R,R)-3,4,5-トリフルオロフェニル-NAS=ブロミドはα-アミノ酸誘導体の不斉アルキル化反応において高い触媒活性、 およびエナンチオ選択性を発揮します2)

【参考文献】
1) T.Ooi,M.Taniguchi,M.Kameda,K.Maruoka : Angew.Chem.Int.Ed.,41,4542(2002).
2) T.Ooi,M.Kameda,H.Tannai,K.Maruoka :Tetrahedron Lett.,41,8339,(2000).

特長

β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体を高収率で得られる
・高エナンチオ選択的に主生成物であるエリスロ異性体を得られる
・不斉アルキル化反応において高い触媒活性とエナンチオ選択性有り

アプリケーション

β-ヒドロキシ-α-アミノ酸誘導体への直接不斉アルドール反応1)

Maruoka catalyst.png

1) T.Ooi,M.Taniguchi,M.Kameda,K.Maruoka : Angew.Chem.Int.Ed.,41,4542(2002).

アプリケーション

α-アミノ酸誘導体の不斉アルキル化反応2)

Maruoka catalyst3.png

【参考文献】
1) T.Ooi,M.Taniguchi,M.Kameda,K.Maruoka : Angew.Chem.Int.Ed.,41,4542(2002).
2) T.Ooi,M.Kameda,H.Tannai,K.Maruoka :Tetrahedron Lett.,41,8339,(2000).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
(R,R)-3,5-Bistrifluoromethylphenyl-NAS Bromide 100mg 30,000 029-14921
(R,R)-3,5-Bistrifluoromethylphenyl-NAS Bromide 500mg 見積り 025-14923
(R,R)-3,4,5-Trifluorophenyl-NAS Bromide 100mg 30,000 201-15921
(R,R)-3,4,5-Trifluorophenyl-NAS Bromide 500mg 見積り 207-15923
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