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トリアジン系縮合剤

DMT-MM

4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride n-Hydrate

32-5375.png

ミドやエステル結合を構築するための最も一般的な方法は、カルボン酸の活性化を伴う脱水縮合反応です。通常、反応性や経済性の観点から、縮合剤としてカルボジイミド(WSC、DCC)が汎用されていますが、これらはアレルギー誘発性や副生成物の除去などの改良されるべき問題点がありました。

ここに紹介する新規なトリアジン系縮合剤(DMT-MM)は、従来から汎用されている縮合剤(WSC、DCC)の反応条件で使用が可能な他、水やプロトン性溶媒中でも使用することができます。含水有機溶媒や水-有機溶媒系での使用も可能で、溶媒を脱水する必要がありません。

特長

  • エステル化、アミド化、ペプチドの合成に適している
  • アミドかの際は反応溶媒に水やメタノールなどの低分子アルコールを用いることが可能
  • DMT-MMを用いた反応は塩基を加える必要がない
  • 副生成物は水溶性であり、水の洗浄で容易に除去が可能[a]

アプリケーション

アルコール中でのアミド合成

39_reaction.gif


RunCondensing agentSolventAmide(3)aEstera(%)Amide/Ester
1 DMT-MM MeOH 98 1.0(R=Me) 98
2 DMT-MM EtOH 99 0.7(R=Et) 141
3 DMT-MM i-PrOH 96 0.7(R=i-Pr) 137
4 DCC MeOH 27b 7.0(R=Me) 4
5 EDC MeOH 53 16.0(R=Me) 3.3

*a:Isolated yield
*b:N-Acylurea was isolated in 21%

【参考文献】
[a]Kunishima, M., Kawachi, C., Morita, J., Terao, K., Iwasaki, F. and Tani, S. : Tetrahedron, 55, 13159 (1999).
[b]M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani : Tetrahedron, 57, 1551(2001).
[c]国嶋崇隆:和光純薬時報, 72 (2) 8, (2004).

製品一覧

DMT-MM

関連製品一覧

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