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均一系水素化触媒 - Crabtree触媒

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本製品は、均一系水素化触媒の一つであり、Crabtree触媒として知られています1)

Crabtree触媒はカチオン錯体のため、ヒドロキシル基のような配位性官能基と結合し、面選択的に二重結合の水素化を起こします。

また、一般的にWilkinson触媒は、反応性の低い4置換オレフィンを還元する事は困難ですが、Crabtree触媒は4置換オレフィンでも反応が進行します。

【参考文献】
1) Crabtree, R. H and Davis, M. W.: J. Org. Chem., 51, 2655(1986).

特長

  • 反応性の低い4置換オレフィンの還元も可能
  • カチオン錯体
  • 隣接の配位性官能基を利用し、立体選択的還元反応も可能

アプリケーション

化合物3に対してPtO2触媒を用いて水素化反応を行うと、化合物1と2の混合物が得られました。

そこで、Stoltzらは化合物3の1位のヒドロキシル基を足がかりに、Crabtree触媒を用いて水素化を行うことで、ジアステレオ選択的にpresilphiperfolan-1-ol(1)の全合成を達成しています2)

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【参考文献】
2) Hong, A. Y. and Stoltz, B. M.: Angew. Chem. Int. Ed., 51, 9674(2012).

製品一覧

均一水素化触媒

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) Hexafluorophosphate 100mg 11,000 034-23201
(1,5-Cyclooctadiene)(pyridine)(tricyclohexylphosphine)iridium(I) Hexafluorophosphate 500mg 37,000 030-23203
Chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(Ⅰ) 1g 15,000 033-21711
Chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(Ⅰ) 5g 54,000 039-21713

関連製品一覧

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