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不斉ラクトン化

(2R,2R')-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide)

09-0605.png

本製品は、名古屋大学の石原一彰教授が開発したキラル超原子価ヨウ素触媒です1)、2)。酸化剤として、立命館大学の北泰行教授が開発したヒドロキシナフチルカルボン酸の不斉分子内酸化的カップリング反応(北スピロラクトン化反応3))に用いると89~94%の不斉収率を達成します。これにより、医薬品中間体として有用なスピロラクトンを高い選択性で得られるようになり、さらに、触媒前駆体を共酸化剤存在下で反応に用いると83~91%の不斉収率で生成物を与えます。この選択性は超原子価ヨウ素触媒技術としては最高レベルです。

【参考文献】
1) M. Uyanik, T. Yasui, K. Ishihara, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2175.
2) M. Uyanik, T. Yasui, K. Ishihara, Tetrahedron 2010, 66, 5841.
3) T. Dohi, A. Maruyama, N. Takenaga, K. Senami, Y. Minamitsuji, H. Fujioka, S. B. Caemmerer, Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3787.

特長

  • 触媒量で高い光学活性純度のスピロラクトンが得られる
  • メタクロロ過安息香酸により反応系中で超原子価ヨウ素を発生させる

アプリケーション

(2R,2R')-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide).png

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
(2R,2'R)-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide) 250mg 7,500 095-06051
(2R,2'R)-2,2'-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(N-mesitylpropanamide) 1g 19,500 091-06053
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