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高性能ホスフィン配位子

Silica-SMAP, Silica-TRIP

silica smap.png

本製品は、ケイ素架橋部位を有したコンパクトなかご型ホスフィンであるSMAPやTRIPをシリカゲル上に担持した触媒です。ホスフィン部位は、Me3Pに似た構造を持つためコンパクトで高い電子供与性を示します。シリカゲルに固定化することで2つのリン原子(P)が同時にひとつの金属原子(M)に配位せずに金属周辺に広い空間が作り出すことが可能であり、高活性と幅広い基質許容性が期待できます。

特長

  • Ar-Clの鈴木‐宮浦クロスカップリング反応が進行
  • 立体障害の大きなAr-Clも進行
  • 位置選択的C-Hホウ素化も可能(Ir,Rh触媒下)
  • 空気中で安定に扱うことができる
  • セライトろ過によりSilica-SMAPと一緒にパラジウムを簡単に除去可能
  • 残存パラジウムはICP-AESで検出限界(1ppb)以下

アプリケーション

Ar-Clのクロスカップリング反応1)、2)

Ar-Clを用いた鈴木-宮浦クロスカップリング反応において良好な収率で反応が進みます。

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立体障害が大きいAr-Clのホウ素化1)、2)

反応が進みにくい立体障害が大きな基質でも良好な収率でホウ素化が可能です。

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Buchwald配位子とその性能比較1)

基質によってはXPhosやSPhosより高い活性を示します。

12.application-2.gif

配向基のオルト位選択的C-Hホウ素化反応2)、4)

Rh触媒条件下ではN官能性基質のオルト位選択的ホウ素化が可能です。2)、4)

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反応後のPd、Rhの濃度1)、5)

Pd, Rhの反応系で、ICP-AES分析で検出限界以下の実例があります。

12.application-5.png

【参考文献】
1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).2) 澤村 正也 : 和光純薬時報, 82, 1, (2014).
3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).
4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).
5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
Silica-SMAP 1g 18,000 197-17451
Silica-SMAP 5g 70,000 193-17453
Silica-TRIP 1g 15,000 194-17461
Silica-TRIP 5g 60,000 190-17463
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