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連続 鈴木-宮浦クロスカップリング反応用試薬

連続クロスカップリング用 B(dan)試薬

04-3215.png

B(dan)とは「ボロン酸」を1,8-ジアミノナフタレンで保護した試薬で、クロスカップリング反応には不活性です。

酸処理をすることで脱保護され容易にボロン酸へと変換をすることができ、次のクロスカップリングに進むことができます。

また、オリゴアレーン合成に応用できます。

特長

  • 連続したカップリング反応
  • オリゴアレーン合成可能

アプリケーション

ボロン酸 1,8-ジアミノナフタレン保護試薬とは?

B(dan)とは「ボロン酸」を保護した試薬で、クロスカップリング反応には不活性です。

酸処理をすることで脱保護され容易にボロン酸へと変換をすることができ、次のクロスカップリングに

進むことができます。

3.application-1.png

選択的なクロスカップリング反応

ボロン酸とB(dan)を有する基質にて鈴木-宮浦 クロスカップリング反応を行っています。

B(dan)は本反応に関与しておらずボロン酸のみ選択的に反応が進行しています。

3.application.png

B(dan)試薬の応用例

「オリゴアレーン」の合成に威力を発揮します。

下記の図ではB(pin) (ボロン酸ピナコールエステル)を有するB(dan)試薬がB(pin)選択的にクロスカップリング反応を進行しています。

その後B(dan)を脱保護させることでボロン酸を再生し、連続的なクロスカップリング反応を可能にします。

3.application-2.jpg

【参考文献】
1) Noguchi H., Shioda T., Chou C,-M, and Suginome M. : Org. Left., 10, 377(2008)
2) Noguchi H., Hoji K. and Suginome M. : J. Am. Chem. Soc., 129, 758(2007)

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
3,5-Dibromophenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 14,000 044-32151
3,5-Dibromophenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 48,000 040-32153
p-Ethynylphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 13,000 053-08351
p-Ethynylphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 43,000 059-08353
3'-Bromo-3-biphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 12,000 021-17421
3'-Bromo-3-biphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 40,000 027-17423
4'-Bromo-4-biphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 13,000 022-17331
4'-Bromo-4-biphenylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 46,000 028-17333
5-Bromo-2-thiopheneboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 7,200 025-17441
5-Bromo-2-thiopheneboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 25,000 021-17443
7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-ylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 17,000 027-17521
7-Bromo-9,9-dihexylfluoren-2-ylboronic Acid, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 65,000 023-17523
3,3'-Biphenyldiboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 18,000 029-17461
3,3'-Biphenyldiboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 65,000 025-17463
4,4'-Biphenyldiboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 18,000 026-17471
4,4'-Biphenyldiboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 65,000 022-17473
o-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 10,000 026-16631
o-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 35,000 022-16633
m-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 10,000 023-16641
m-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 35,000 029-16643
p-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 10,000 020-16651
p-Bromophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 35,000 026-16653
o-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 15,000 021-16701
o-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 60,000 027-16703
m-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 15,000 028-16711
m-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 60,000 024-16713
p-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 15,000 025-16721
p-Benzenediboronic Acid Pinacol Ester, 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 60,000 021-16723
3-(2-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 13,000 029-16861
3-(2-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 46,000 025-16863
5-(2-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 11,000 026-16871
5-(2-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 39,000 022-16873
5-(3-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 11,000 023-16881
5-(3-Bromopyridine)boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 39,000 029-16883
2-Bromo-3-methylpyridine-5-boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 12,000 027-16921
2-Bromo-3-methylpyridine-5-boronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 42,000 023-16923
m-Aminophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 1g 12,000 016-23421
m-Aminophenylboronic Acid 1,8-Diaminonaphthalene, Protected 5g 42,000 012-23423
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