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鈴木-宮浦クロスカップリング反応

ヘテロ芳香族アクティブボロン酸(トリオールボレート塩)

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ヘテロ芳香族ボロン酸はC-B結合の加水分解が速く触媒反応と競合し、大量のボロン酸が必要になることがあります。特に2-ピリジンボロン酸、2-チオフェンボロン酸、2-フランボロン酸の加水分解速度は極めて早くカップリング体が得られないことがあります。
ヘテロ芳香族アクティブボロン酸は、特長である高い反応活性が顕著に現れ、高い収率でカップリング体を与えます。

特長

  • 2位ヘテロ環でクロスカップリング反応が可能
  • 高反応活性
  • 高カップリング収率

アプリケーション

2-ピリジンボロン酸類のクロスカップリング反応

1.reaction.gif

ボロン酸の脱ホウ素化の相対的速度

1.application-1.gif

ピリジンアクティブボロン酸を用いたクロスカップリング反応

1.application-2.gif

【参考文献】
1) K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 4695 (2008)
2) Y. Yamamoto, Heterocycles, 85, 799 (2012).

製品一覧

品名容量希望納入価格(円)メーカーコード
(2-Pyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 8,000 163-23761
(2-Pyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 5g 26,000 169-23763
(3-Pyridine)cyclic-triolborate Potassium Salt 1g 9,000 160-23771
(3-Pyridine)cyclic-triolborate Potassium Salt 5g 30,000 166-23773
(4-Pyridine)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 9,000 167-23781
(4-Pyridine)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 31,000 163-23783
2-(5-Chloropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 26,000 035-21411
2-(6-Chloropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 20,000 030-21461
2-(6-Chloropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 5g 82,000 036-21463
2-(5-Fluoropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 28,000 066-05721
2-(6-Fluoropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 21,000 060-05621
2-(6-Fluoropyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 5g 85,000 066-05623
2-(6-Methoxypyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 1g 18,000 137-16311
2-(6-Methoxypyridine)cyclic-triolborate Lithium Salt 5g 73,000 133-16313
(3-Quinoline)cyclic-triolborate Potassium Salt 1g 18,000 175-00681
(3-Quinoline)cyclic-triolborate Potassium Salt 5g 63,000 171-00683
[3,6-(9-Hexylcarbazole)]dicyclic-triolborate Dipotassium Salt 1g 10,000 080-09121
(2-Furan)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 12,000 063-05611
(2-Furan)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 43,000 069-05613
(2-Thiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 10,000 204-17611
(2-Thiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 36,000 200-17613
2-(5-Methylthiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 18,000 130-17401
2-(5-Methylthiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 68,000 136-17403
2-(5-Chlorothiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 21,000 033-22811
2-(5-Chlorothiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 85,000 039-22813
5-(2,2'-Bithiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 1g 18,000 021-18401
5-(2,2'-Bithiophene)cyclic-triolborate Sodium Salt 5g 69,000 027-18403
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