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  • 2016年7月07日
  • ケミカル

●高活性・高収率!鈴木-宮浦クロスカップリング反応剤【和光純薬ニュース 7月7日号】

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 ~鈴木-宮浦クロスカップリング反応剤~

  『ヘテロ芳香族アクティブボロン酸(トリオールボレート塩)』


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 ヘテロ芳香族ボロン酸はC-B結合の加水分解が速く触媒反応と競合し、
 大量のボロン酸が必要になることがあります。

 特に2-ピリジンボロン酸、2-チオフェンボロン酸、2-フランボロン酸の
 加水分解速度は極めて早くカップリング体が得られないことがあります(Table 11) Table 2 2))。

 今回紹介致しますヘテロ芳香族アクティブボロン酸は、
 特長である高い反応活性が顕著に現れ、高い収率でカップリング体を与えます(Table 32))。

 【製品の一覧・詳細はこちらをご覧ください】

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 Table 1. 2-ピリジンボロン酸類のクロスカップリング反応

 hetero_boronic_01.gif

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 Table 2. ボロン酸の脱ホウ素化の相対的速度

 hetero_boronic_02.gif

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 Table 3. ピリジンアクティブボロン酸を用いたクロスカップリング反応

 hetero_boronic_03.gif

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 <参考文献>
 1) K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 47, 4695 (2008)
 2) Y. Yamamoto, Heterocycles, 85, 799 (2012).